Il generale Wilson disse che aveva la prova irrefutabile che l'Abbazia faceva parte della principale linea difensiva tedesca, che gli osservatori usavano l'edificio per dirigere il fuoco di artiglieria, che cecchini facevano fuoco dalle strutture e che postazioni di mitragliatrici, piazzole per cannoni e depositi di munizioni erano collocati all'ombra delle mura. Perciò, quando il generale Freyberg insistette che la distruzione dell'Abbazia era una condizione preliminare per l'attacco terrestre progettato per assaltare le alture di Monte Cassino, la sua valutazione prese il sopravvento sulle considerazioni storiche e sentimentali.
Particolare interessante: vi era una grande differenza tra la prima richiesta di Freyberg di 36 aerei per il bombardamento e l'incursione aerea ora pianificata. Freyberg infatti non parlerà più di un semplice attacco sull'Abbazia. Il 14 febbraio diceva che essa doveva essere rasa al suolo prima che la Divisione indiana potesse prendere la montagna. Il generale Juin, comandante del Corpo di Spedizione francese, fece un viaggio apposta per consigliare a Clark di evitare la distruzione del Monastero, ma la decisione presa era ormai irrevocabile. Che cosa abbia poi provocato l'eccezionale incremento dell'azione aerea programmata per il 15 febbraio sul Monastero non é stato scritto né nei diari ufficiali e nemmeno nella corrispondenza personale dei partecipanti. Appare verosimile che i pianificatori dell'aeronautica abbiano colto l'occasione per dimostrare la potenza di un bombardamento che prima di allora non era mai stato effettuato, con un concentramento a massa in diretto appoggio di truppe incaricate di conquistare un obiettivo tattico.
Se Freyeberg voleva che l'edificio fosse distrutto, l'edificio sarebbe stato distrutto. Probabilmente il generale Eaker, e forse il generale Devers, persuasero Wilson a far si che l'aeronautica effettuasse un tale esperimento.
Durante la notte del 14 febbraio, per diminuire il pericolo di bombe corte o anomale, le truppe indiane furono ritirate dalle posizioni vicine alle pendici di Monte Cassino. Dopo il bombardamento aereo la Divisione indiana doveva ritornare sulle proprie posizioni, movimento che era previsto fosse completato per il mattino del 16. Ora subentrava il compito principale: l'attacco all'Abbazia.

Qualche tempo dopo il Comando del Corpo d'Armata aveva diramato l'ordine che la Divisione neozelandese attaccasse lungo la ferrovia fino alla stazione di Cassino, situata a sud della città, e si tenesse pronta per lanciarsi nella Valle del Liri.
Poco prima che le truppe indiane retrocedessero su posizioni di sicurezza, speciali granate sparate dai cannoni alleati lanciarono manifestini su Monte Cassino per avvertire i civili della imminente distruzione.

Nessun volantino cadde entro le mura del Monastero, ma un rifugiato civile ne raccolse uno trovato sulla montagna e lo consegnò, correndo qualche rischio, all'Abate. Questi invió il suo segretario presso un ufficiale tedesco per organizzare la partenza degli occupanti. L'infuriare della battaglia nei dintorni impediva che si potessero redigere dei piani immediati di uscita. Alla fine fu raggiunto l'accordo che alle ore 5 del 16 febbraio ognuno avrebbe lasciato l'Abbazia lungo una mulattiera.

Alle 9.25 del 15 febbraio, diciannove ore prima che l'Abbazia fosse evacuata secondo gli accordi presi tra l'Abate ed i tedeschi, il primo degli aerei da bombardamento attaccò il Monastero. Essi arrivarono ad ondate e presto ridussero il Monastero ad una massa di macerie fumanti.

Il bombardamento venne effettuato principalmente durante la mattina, ma altri aerei fecero la loro comparsa durante il resto della giornata. Numerose tonnellate di bombe alto esplosivo distrussero il Monastero. I militari di un gruppo di artiglieria da campagna che osservavano il bombardamento dalle pendici di Monte Cairo, rimasero pietrificati alla vista della più grande distruzione effettuata con concentramento di alto esplosivo cui avessero mai assistito prima di allora.

Tra le ondate dei bombardieri si inserì, per contribuire alla distruzione, anche l'artiglieria. Uno dei più massicci concentramenti fu effettuato alle 10.30, quando il II° Corpo d'Artiglieria diresse sull'obiettivo una salva di 266 granate di obici da 203 e 240 mm di cannoni da 105 e 155 mm.
Il bombardamento ed il cannoneggiamento sembravano dar ragione a coloro che ritenevano che i Tedeschi avevano usato l'Abbazia. Un reggimento alleato riferì che

“sono stati visti uscire velocemente dall'Abbazia più di 150 nemici non appena i primi aerei lasciarono cadere il loro carico. L'artiglieria e il fuoco di fucileria hanno provocato loro serie perdite quando si sono trovati in terreno aperto”.

Altri testimoni riferirono che non appena il bombardamento si spostava e sopraggiungeva il fuoco dell'artiglieria, le truppe tedesche tentarono ripetutamente di fuggire dall'Abbazia per guadagnare posizioni più sicure. Queste voci erano, secondo gli alleati, una prova determinante che i Tedeschi avevano usato il Monastero con scopi militari. Osservatori alleati rilevarono che durante il bombardamento il nemico, con armi ed equipaggiamenti, abbandonava l'edificio in rovina correndo verso il sud.
Le bombe distrussero e bruciarono quasi tutta la vegetazione di Monte Cassino e apparvero, così, molte trincee e ricoveri sotterranei, confermando l'estesa organizzazione della montagna presidiata dal nemico. Notizie raccolte durante la giornata riferirono che circa 200 persone, alcune con indosso uniformi tedesche, erano fuggite dal Monastero durante l'attacco aereo. Il Q.G. del XV° Gruppo di Armate, dichiarò che circa 200 Tedeschi abbandonarono l'edificio dopo il bombardamento.
Un osservatore del bombardamento, il generale Allen, comandante del Gruppo da combattimento B della 1ª Divisione corazzata, così giudicò l'azione aerea:

“La nostra aviazione che ha molto brillato per la sua assenza per parecchie settimane, ieri ha fatto di nuovo la sua comparsa ed ha completamente demolito il Monastero situato sopra Monte Cassino. I rapporti dicono che furono visti uscire dall'edificio e dai dintorni molti Tedeschi. E' stato uno spettacolo tremendo assistere al sopraggiungere di tutte quelle fortezze volanti e allo sganciamento delle loro bombe”.

Un altro osservatore, il generale Walker, comandante della 36a Divisione americana "Texas", vide il bombardamento dal suo posto di comando di Cervaro ed ebbe un'altra reazione. Egli descrisse l'attacco aereo dicendo che i bombardieri eseguirono l'azione in quattro ondate, che alcune bombe della prima ondata avevano centrato il bersaglio, altre bombe precipitarono sulle postazioni della Divisione indiana a più di un chilometro dall'obiettivo provocando, (lo seppe più tardi) circa quaranta feriti; che per dieci minuti nubi di fumo occultarono il Monastero, che un altro gruppo di bombardieri ritornò nel pomeriggio e centrò quasi perfettamente l'edificio. Fu riferito a Walker che circa 2500 civili si trovavano nel Monastero, ma non vi si trovavano affatto soldati tedeschi. Nessuna arma era stata installata entro le mura ma alcune erano state poste a più di 200 metri. Il generale Walker scrisse nel suo diario:

"Questo era un monumento storico di grande valore che avrebbe dovuto essere preservato. I Tedeschi non ne facevano uso e non vedo alcuna utilità nella sua distruzione.
Non ne trarremo nessun vantaggio dal momento che ora i Tedeschi potranno sfruttare le rovine per ottenere ottimi posti di osservazione e postazioni per armi automatiche.
Che i Tedeschi avessero usato l'edificio per un posto di osservazione e per delle piazzole di artiglieria ha poca importanza dal momento che la stessa montagna in cui è situato il Monastero può servire allo stesso scopo. Se fossi stato io a dover prendere una decisione, avrei evitato la sua distruzione. In data odierna ho ordinato alla mia artiglieria di non fare fuoco su di esso".

Le immediate reazioni di molti uomini della 34ª Divisione, furono di risentimento e di amarezza. Perché i Comandi Alleati avevano bombardato l'Abbazia dopo la loro battaglia per Cassino e dopo che erano stati rilevati dai Neozelandesi e dagli Indiani? Perché era stato negato loro un appoggio simile?.

Verso mezzogiorno del 15 febbraio, il generale von Senger inviò il seguente telegramma a Vietinghoff:

"La 90a Divisione Panzer Grenadier riferisce che l'Abbazia di Monte Cassino è stata bombardata il 15 febbraio alle 9.30 da 31 quadrimotori; alle 9.40 da 34; alle 10.00 da 18. I danni non sono stati ancora calcolati. L'attacco era stato preannunciato dal lancio di manifestini che asserivano, a giustificazione, che nell'interno dell'Abbazia vi erano armi automatiche.
Il responsabile del settore di Cassino, colonnello Karl Lothar Schultz, comandante del 1° Reggimento di paracadutisti, a tal proposito riferisce che le truppe non avevano piazzato armi dentro il Monastero. Fino a questo momento non è stato eseguito l'ordine della Divisione, secondo il quale in caso di imminente pericolo i feriti gravi dovevano essere condotti entro il Monastero. La polizia militare ha costantemente vigilato che nessun soldato tedesco entrasse nell'edificio. L'azione nemica, penso, manca di basi legali".

Un civile che si trovava all'interno dell'Abbazia durante il bombardamento. giunse fino alle linee americane e riferì quanto era accaduto: non vi erano nel Monastero che sei monaci, circa 2500 civili e nessun soldato tedesco. I Tedeschi non hanno mai piazzato armi dentro le mura e inoltre non hanno mai usato l'edificio come posto di osservazione. La postazione tedesca più vicina si trovava a circa cinquanta metri dalle mura ma la maggior parte delle altre si trovava ad oltre 200 metri. Circa tre settimane prima del bombardamento era stata ritirata dall'ingresso dell'Abbazia anche la polizia militare postavi per mantenere la neutralità del luogo.
Il giorno dopo il bombardamento, fotografi militari tedeschi girarono un film sul Monastero. La sera stessa un ufficiale, accompagnato dal segretario dell'Abate, portò in aereo il film a Berlino per propagandarlo. il Comando Supremo tedesco ordinò a Kesselring che venissero cercati nell'Abbazia i superstiti e che si conducesse l'Abate al Comando del XIV° Corpo d'Armata per una intervista.
All'imbrunire del 17 febbraio l'Abate lasciò le rovine del Monastero insieme a coloro che erano in grado di uscire. Essi s'incamminarono lungo una mulattiera che scendeva dalla montagna. Il generale von Senger, comandante del XIV° Corpo, invió un'autovettura per accompagnare l'Abate fino al suo Posto Comando.
Il mattino del 18 febbraio, von Senger intervistò l'Abate davanti alle macchine da presa che immortalarono l'avvenimento. Un tenente lesse l'introduzione:

"L'Abbazia di Monte Cassino è completamente distrutta. Un atto di forza senza senso dell'aeronautica angloamericana ha strappato all'umanità civilizzata uno dei più stimati monumenti culturali. Il p. Abate Gregorio Diamare é stato condotto fuori dalla sua Abbazia ed è, ora, sotto la protezione delle Forze Armate tedesche. Egli si è volontariamente affidato alla loro protezione e da esse e stato condotto, attraverso un anello di fuoco battuto dall'artiglieria alleata e senza interruzione dal bombardamento aereo, fino al Posto Comando del generale comandante.
Il vecchio Abate, che compie oggi 80 anni, ha trovato qui rifugio e ristoro dopo giorni di orrore che lui, i suoi monaci, i numerosi rifugiati, donne, bambini, vecchi, malati e feriti, hanno dovuto sopportare per colpa del Comando Supremo alleato. Eccovi il generale e l'Abate. ripresi durante una libera conversazione":

Generale von Senger: - "E' stato fatto tutto da parte tedesca, veramente tutto, per non offrire al nemico l'occasione di attaccare il Monastero".

Abate Diamare: - "Generale. Io posso solo confermare ciò. Voi avete dichiarato che l'Abbazia di Monte Cassino era zona protetta, voi avete proibito alle truppe tedesche di entrare nell'area dell'Abbazia, voi avete ordinato che entro un determinato perimetro tracciato intorno all'Abbazia non dovevano essere piazzate armi, posti di osservazione e stazionamento di soldati. Avete instancabilmente fatto osservare questi ordini. Fino al momento della distruzione dell'Abbazia di Monte Cassino nella zona del Monastero non vi era un soldato, un'arma e nessuna installazione militare tedesca".

Generale von Senger: - "Sono venuto a conoscenza troppo tardi che nella zona del Monastero erano stati lanciati dei manifestini recanti l'avvertimento dell'imminente bombardamento. Ho saputo ciò dopo lo stesso bombardamento. Nessun manifestino è stato lanciato sulle posizioni tedesche".

Abate Diamare: - "Io nutro il sospetto che i manifestini siano stati lanciati tardi di proposito onde non darci la possibilità di avvertire i comandanti tedeschi o di evacuare in zona di sicurezza circa 800 ospiti del Monastero. Noi semplicemente non credevamo che gli Inglesi e gli Americani avrebbero attaccato l'Abbazia. Quando sopraggiunsero e lanciarono le bombe, abbiamo sventolato dei panni bianchi per far loro capire che noi eravamo disarmati, che non eravamo un obiettivo militare, che quello era soltanto un luogo sacro. Ma non servì a nulla. Essi hanno distrutto il Monastero e ucciso centinaia di persone innocenti".

Generale von Senger: - "Posso fare qualcos'altro?”

Abate Diamare: - "No, generale, voi avete fatto di tutto. Anche oggi le Forze Armate tedesche hanno aiutato noi ed i rifugiati in maniera esemplare. Sono io che ho qualcosa da fare, cioè ringraziare voi e le Forze Armate tedesche per tutta la considerazione data alla dimora originale dell'ordine dei Benedettini sia prima che dopo il bombardamento. Io vi ringrazio".